Plymouth als Automobilmarke wurde am 7. Juli 1928 im Madison Square Garden vorgestellt und war der erste Vertreter der Chrysler Corporation im Niedrigpreissegment, das zuvor von Chevrolet und Ford beherrscht wurde. Plymouths waren anfangs teurer als die Konkurrenz, boten aber serienmäßig hydraulische Bremsen, die Ford und Chevrolet nicht hatten. Ursprünglich wurden Plymouths ausschließlich über Chrysler-Händler verkauft, die eine preisgünstige Alternative zu den gehobenen Fahrzeugen der Marke Chrysler anboten.
Das Logo zeigte eine Rückansicht des Schiffes Mayflower, das am Plymouth Rock in Plymouth, Massachusetts, anlegte.
Die Inspiration für den Markennamen Plymouth kam jedoch von der Plymouth Binder Twine, die von der Plymouth Cordage Company, ebenfalls in Plymouth, hergestellt wurde. Der Name wurde von Joe Frazer aufgrund der Beliebtheit des Bindegarns bei Landwirten gewählt.
Die Ursprünge von Plymouth lassen sich bis zum Maxwell-Auto zurückverfolgen. Als Walter P. Chrysler Anfang der 1920er Jahre die Kontrolle über das angeschlagene Automobilunternehmen Maxwell-Chalmers übernahm, erbte er das Maxwell-Automobil als Teil des Pakets.
Nachdem er die Einrichtungen des Unternehmens genutzt hatte, um das Sechszylinder-Chrysler-Automobil zu entwickeln und 1924 auf den Markt zu bringen, beschloss er, ein preisgünstigeres Fahrzeug zu entwickeln.
Bis in die späten 1990er Jahre war er der meistverkaufte Wagen des Automobilherstellers.
Im Jahr 2001 wurde die Marke vom Markt genommen. Die bis dahin produzierten Plymouth-Modelle wurden entweder eingestellt oder in Chrysler oder Dodge umbenannt.
Die wichtigsten Modelle der 50er/60er/70er Jahre sind: